BAĞ BOZUMU FESTİVALİ
Bütün bir yıl boyunca emek verilen bağlardaki üzümlerin toplanmasını yani bağbozumunu kutlamak için her yıl Eylül ayının başında düzenlenen geleneksel bir festivaldir. Adanın bağlarında hep birlikte yapılan bağbozumundan sonra toplanıp Ada merkezine getirilen üzümler, meydanda davul-zurna eşliğinde coşkulu bir şekilde karşılanır ve festival başlar. Gündüzleri bağlarda çalışan halk ve adayı ziyaret eden turistler akşamları kale içindeki etkinlikleri seyretmek için bir araya gelir. Konserler dışında çeşitli gösteriler, sergiler, söyleşiler ada hayatına renk katar. Bağbozumu Festivali adayı ziyaret edilecek en güzel dönemlerden biridir.
AYAZMA PANAYIRI(Aya Paraskevi)
Ayazma’da bulunan Aya Paraskevi Manastırı’nda, Hıristiyan inancında önemli bir yeri olan Azize Paraskevi’yi anmak için her yıl 25-26-27 Temmuz günlerinde Rum Ortodoks Cemaatitarafından düzenlenen bir şenliktir. Bu günü adada kutlamak içinİstanbul’dan, Yunanistan’dan ve dünyanın dört bir yanından çok sayıda Rum adaya gelir. Ayazma’da yemekler yenilip, şaraplar içildikten sonra canlı müzik eşliğinde dans edilir. Şenlik herkese açıktır. Bu coşkulu kalabalığı sadece seyretmek bile oldukça keyiflidir.
Yerel Tatlar Festivali
her yıl Eylül ayının ikinci hafta sonunda gerçekleştirilmektedir. Bozcaada meydanında birbirinden güzel ada yemekleri ve uluslararası mutfaklara ait yemeklerin tadımlarıyla başlayan ve akşam kale içinde düzenlenen konser ile devam eden organizasyon, pazar günü öğle saatlerinde konuklar Ada’dan ayrılırken limanda Denizkestanesi tadımı ile son bulmaktadır.
Festivalde hem adaya özgü özel yemekleri ustaların elinden yemek hem de bu yemeklerde kullanılan ürünleri öğrenip satın almak mümkün olmaktadır.
NewBalance Bozcaada 10K ve Yarı Maratonu Koşusu
Her yıl Mayıs ayının 2 haftasında gerçekleştirilen 10 km ve 20 km koşuları, Türkiye Atletizm Federasyonunun resmi yarış takviminde yer alıp New Balance tarafından sponse edilmektedir. Bu yarışa dünyanın farklı ülkelerinden yarış takvimini takip ederek katılan amatör sporcular, böylelikle aileleriyle birlikte güzel bir tatil imkanı yakalamaktadır.